“孔子将行，雨而无盖”翻译：孔子正准备出去，发现下雨了连把雨伞也没有。“孔子将行，雨而无盖”出自《孔子家语·致思》，原文为：“孔子将行，雨而无盖。门人曰：‘商也有之。’孔子曰：‘商之为人也，甚吝于财。吾闻与人交，推其长者，违其短者，故能久也。’”
据《孔子家语·致思》，“孔子将行，雨而无盖。”作为当时有名的大学者，连把雨伞也没有，门人建议孔子去向其弟子卜商（子夏）借把伞，但孔子担心弟子不借，拒绝了，因为子夏太吝啬。
《孔子家语·致思》里，孔子说子夏“甚恡于财”，是说子夏家贫节俭，并不是说子夏贪财小气。孔子若向子夏借伞，子夏一定会毫不犹豫地借给老师。子夏跟从孔子周游列国，命都不惜，何惜一伞?只是孔子认为，万一用坏了伞，就需要修理或重买。如果老师要赔偿，那是对子夏的污辱，子夏也肯定不会接受；而如果就让子夏自己承担，孔子则不忍心，因为子夏短于财，一定会增加其经济负担。
告诉人们与人相处之道，在于设身处地地考虑别人的难处，用人长处，避人短处，不要让人陷入左右为难的尴尬境地，这才是长久的为人处事之道，所以孔子决定不向子夏借伞。这充分体现了孔子对自己爱徒关心体贴的慈爱之心，也反映了圣人细致入微的待人处世之道。